Junto a sus hermanos mayores Edna y Rafael, Jorge Ocasio Medina forma parte de una ejemplar familia del barrio de Puerta de Tierra. Nació en el apartamento N-9 de El Falansterio el 3 de septiembre de 1968. Sus padres son el cagüeño Samuel Ocasio Aponte (QEPD), oficial de banco, y la moroveña Julia Matilde Medina Marrero, administradora de condominios. Jorge estudió en el Colegio San Agustín al igual que sus hermanos. Posteriormente cursó estudios en la Escuela Central de Artes Visuales, la UPR Recinto de Río Piedras, y en el Conservatorio de Música de Puerto Rico. Jorge es cantante bajo-barítono operático desde que era alumno del Conservatorio. Es cantor de música sacra clásica en la Saint Patrick's Cathedral de NYC y en la Catedral Basílica del Sagrado Corazón de Newark. Actualmente trabaja en óperas y obras teatrales musicales en NY, y desde que el Papa Francisco visitó dicha ciudad, ya Jorge es conocido por todos como "el puertorriqueño que le cantó al Papa". 

Con su cálida voz de bajo profundo y una musicalidad muy bien estudiada, Jorge es un favorito del público y de los críticos de música. Uno de dichos críticos escribió, en ocasión de la puesta en escena de la ópera Elixir, una entusiasta reseña sobre su representación del personaje del Doctor Dulcamara: "Jorge Ocasio se roba el show en "Elixir". Representó tan vívidamente el papel del Doctor Dulcamara que, como el gran cantautor Tito Gobbi, pudo al instante acaparar la atención de la audiencia. Ocasio, con su lustroso bajo profundo y su perfecta operística dejó a todos encantados con su "Udite, udite, o rustici". En el Acto 2, a dúo con Adina, Ocasio fue muy divertido, trayendo a la memoria al gran Baccaloni, quien fuera un Dulcamara inolvidable (por supuesto, Ocasio es mucho más delgado)."

Posteriormente Jorge repitió su delicioso Dulcamara en un debut empresarial con la Wichita Grand Opera, y cantó su primer Don Pasquale en Nueva York. Además, se anotó triunfos con Dulcamara y Leporello, con la Houston's Opera in the Heights; Leporello e II Commendatore, con El Dorado Opera en Los Ángeles; Balthazar, en Nueva York y Los Ángeles; II Commendatore en el Teatro del Barrio, y Dulcamara, el Doctor Bartolo, y el Sacristán, en Nueva York.

Otras presentaciones destacadas incluyen papeles principales en la Gala Puccini de Puerto Rico, en el Marathon Verdi de Nueva York, en el X Festival de Música, donde actuó como solista en la "Cantata del Café" en Costa Rica y Guatemala, con el Ensemble Baroque de Nueva York, con Aprile Millo como Tosca en la Connecticut Grand Opera, en las transmisiones de tv como el sacristán loco en la Opera de Puerto Rico, y en Le Nozze di Figaro, en Roma, Italia. Jorge ha sido escuchado como Monterone en Rigoletto, El Sacristán en Tosca, Mathieu en Giordano Andrea Chénier, Benoit y Alcindoro en La Bohème, Bartolo en II Barbiere di Siviglia, Abimelec en Samson et Dalila, Osmin en El rapto en el serrallo, Raimondo en Lucia di Lammermoor, Sarastro en La flauta mágica, Simone en Gianni Schicchi, Alidoro en La Cenerentola, y Zaccaria en Nabucco, todas con excelentes críticas. 

Ha sido alabado con entusiasmo por sus apariciones como solista invitado en selecciones anuales y giras de conciertos. Jorge también ha actuado como solista de concierto con la Camerata Coral de Haydn, con el Coro Sinfónico, y con la el Bronx Opera en el Mesías de Händel, el Réquiem de Mozart y Ein Deutsches Requiem de Brahms, a través de Estados Unidos. También cantó la 9ª Sinfonía de Beethoven con la Virginia Consort, realizó su debut en el Carnegie Hall con Distinguish Concerts International y también debutó en el Lincoln Center, con el Centro Cultural Cubano, en Zarzuela Siempre. También perteneció al internacionalmente aclamado Tenor Francisco Casonova Studio en NY.

Pero aun por encima de su exitosa carrera artística, Jorge nunca olvida sus raíces. Siempre recuerda a Puerta de Tierra, especialmente cuando salía del colegio cada tarde y se dirigía a la oficina de administración del Falansterio, donde trabajaba su mamá, doña Julia. "Yo llegaba de la escuela y me iba a molestar a mami en la oficina. También recuerdo la escuelita maternal del Falansterio. En ella encontré mi primer amor, ya que yo todo el tiempo decía que la maestra era mi novia", nos indica con alegría.

Jorge, el puertorriqueño que le cantó al Papa, el menor de los hermanos Ocasio Medina, hace historia cultivando triunfos a granel, pero mantiene siempre la humildad y sencillez que caracterizan a la buena gente del barrio de Puerta de Tierra.