Las boncheras y roladoras de capa de la fábrica en la Porto Rico American Tobbaco Company en La Marina, organizaron la unión de tabaqueras número 453 que se afilió a la CMIU, probablemente a fines de 1916 o principios de 1917. La unión 453 mostró la tenacidad de organizadoras como Genara Pagán que la presidía al momento de la huelga de 1919 contra el "Trust".

Mujeres de la unión 453 asumieron puestos de liderato más allá del movimiento sindical. Por ejemplo varias, entre las que estaban Carmen Puente, Emilia Hernández y Genara Pagán, representaron la unión en el Primer Congreso de Trabajadoras en 1920. La tabaquera Emilia Hernández ocupó el puesto de presidenta y Pagán sirvió de guía de las deliberaciones.

Varias de éstas presentaron y lograron la aprobación de una resolución que le tramitaron al gobierno colonial en la que proponían legislación para que las madres lactantes tuvieran tiempo y espacio con sus hijos en sus lugares de trabajo.

Como parte de su programa de acción y como muestra de la importancia que había logrado la mujer en la organización obrera, la Federación Libre auspició en 1919 el Primer Congreso de Trabajadoras de Puerto Rico, bajo la conducción de las líderes Emilia Hernández y Genara Pagán, al que asistieron representantes de grupos obreros compuestos exclusivamente por mujeres, tales como organizaciones de tabaqueras, despalilladoras, dependientes, bordadoras, trabajadoras domésticas, lavanderas, escogedoras de café y costureras. Podemos nombrar a  Josefa Pérez, Concha Torres, Paca Escabí de Peña, Francisca Andújar, Rafaela López Negrón, and Isabell Gatell, además de  Juana Colón, Elvira Matos, Amparo Miranda, María Orta, Ricarda Bruno y Rivera, Julia Infante, y María L. De Jesús, quienes manifestaron las preocupaciones concernientes a las mujeres trabajadoras. Entre los objetivos del congreso estaban laborar «por el establecimiento de iguales derechos y privilegios tanto para la mujer como para el hombre en el orden social, político y económico y conseguir la aprobación de legislación social relacionada con el salario mínimo, la reducción de las horas de trabajo y el mejoramiento de las condiciones de vida, salud y educación de las trabajadoras. Apoyaban el sufragio femenino sin restricciones para así incorporar a la mujer en todos los aspectos de la sociedad y demandaban el derecho de la misma a participar en la legislatura, de modo de poder influir directamente en la aprobación de leyes sociales.

Genara Pagán y Carmen Puente se unieron a la Asociación Feminista Popular, que era una organización sufragista vinculada a la FLT. En otras arenas, Pagán y Puente estuvieron activas en la campaña electoral de 1920 dirigiéndose, desde la tribuna, a favor del Partido Socialista. Sin embargo, a pesar del liderato y militancia desplegados, estas sindicalistas no pudieron escalar la estructura de liderato local de la CMIU, ni integrarse a su Cuerpo Consultivo Conjunto, o a los niveles superiores de la FLT. Desde una perspectiva comparada, como en los Estados Unidos, los hombres retuvieron el control de los niveles superiores. Las mujeres asumían puestos de liderato, en uniones locales, sólo cuando ellas constituían grandes mayorías de la matrícula.

La unión 453 tuvo una existencia fugaz y desapareció entre 1920 y 1923, cuando muchas uniones de tabaqueros fracasaron. El ascenso de Pagán en el movimiento obrero, más allá de la presidencia de una unión local de tabaqueras, se dio a través del matrimonio. Se casó con un viudo y sindicalista prominente, Prudencio Rivera Martínez, y crió a sus ocho hijos.

Cuando, en 1919, el Congreso de los Estados Unidos concedió a la mujer el derecho al voto, Genara y otras puertorriqueñas feministas quedaron sorprendidas de la ignorancia de los funcionarios en el Gobierno en relación con la aplicabilidad de la enmienda en Puerto Rico. Al enterarse acerca de la confusión sobre la nueva ley Genara Pagán se propuso aclarar esas dudas. Viajó a Puerto Rico a principios de 1920 y decidió desafiar la aplicabilidad de la ley, al registrarse como votante el 1 de septiembre de 1920, pues tenía más de 21 años de edad y era ciudadana de América del Norte. Genara Pagán, como representante de la  Federación Libre de Trabajadores, radicó un pleito legal ante la Junta Local de Inscripciones  exigiendo su derecho al voto pero perdió el caso. Es entonces censurada por una de las líderes sufragistas -Milagros Benet de Mewton- quien anteriormente había manifestado su confianza de que una vez otorgado el sufragio en Estados Unidos, la ley regiría en Puerto Rico. Sucesos posteriores comprobaron el error de la Sra. Benet.

La acción de Genara creó un "estado de emergencia", obligando al gobierno de Puerto Rico a consultar la Oficina de Asuntos Internos en Washington, que decidió que la nueva enmienda a la constitución no era válida para las mujeres de Puerto Rico. Su acción, probablemente motivada por la ardiente lucha sufragista vivida en Nueva York, puso de manifiesto dos de los hechos más conflictivos que afectaron a las feministas y puertorriqueños en general durante las décadas siguientes: la situación colonial de Puerto Rico y la obstinada renuencia del Estado para aprobar leyes a favor de la mujer. En 1924, Milagros Benet que fue miembro de la Liga Social Sufragista y presidenta de la Women's Pan American Association (Asociación Panamericana de Mujeres) también demandó a la Junta de Inscripción. Este caso también se perdió, pero los casos fueron significativos en el descubrimiento jurídico de la discriminación por razón de sexo, obligando a la Junta a definir el status de la mujer respecto a un asunto de tan vital importancia.

El Partido Republicano, de Rafael Martínez Nadal, y el Partido Socialista de Santiago Iglesias Pantín y Bolívar Pagán, ratificaron un pacto para las elecciones del 1924. Esta coalición una vez adviniera al poder se comprometería a endosar el sufragio universal.
Las mujeres sufragistas republicanas y socialistas decidieron unirse y ayudar a la Coalición en la campaña electoral. En septiembre de ese mismo año, las dirigentes de la Liga Social Sufragista y la Asociación Puertorriqueña de Mujeres  Sufragistas se reunieron en Puerta de Tierra y acordaron a trabajar juntas para el triunfo de la Coalición y demandar el sufragio universal. Sin embargo, esta propuesta de colaboración nunca se materializó. Muy pocas actividades fueron celebradas conjuntamente por estos dos grupos, que se limitaron a dos o tres conferencias y las conversaciones sobre el sufragio que se llevaron a cabo en la Seamen's Federation en Puerta de Tierra. La Liga Social Sufragista tampoco incorporó a las mujeres trabajadoras, en las campañas organizadas a partir de septiembre de 1924. Después de esta fecha las estrategias de la Liga se centraron en estas áreas fundamentales: reclutamiento de nuevos miembros y obtener el apoyo de otros grupos feministas en los Estados Unidos y América Latina.

A lo largo de la década de los años veinte, se radicaron varios proyectos legislativos, pero ninguno fue aprobado, ante la resistencia machista de los legisladores. Fue en 1929 cuando se aprobó la primera ley de sufragio femenino, pero extensiva solo a las mujeres que supieran leer y escribir. Finalmente, en 1935 se rectificó la ley, para hacer extensivo el voto a todas las mujeres de la isla.